Kako se pikrinska kiselina razlikuje?

Pikrinska kiselina je jaka kiselina zbog sljedećih čimbenika:

1. Stabilizacija rezonancije aniona: Pikrinska kiselina prolazi kroz rezonanciju, koja uključuje delokalizaciju elektrona unutar molekule. Ova rezonancija stabilizira konjugiranu bazu (pikratni ion) i čini je slabijom bazom. Što je stabilnija konjugirana baza, to je kiselina jača.

2. Nitro skupine koje privlače elektrone: Pikrinska kiselina sadrži tri nitro skupine (-NO2) vezane na benzenski prsten. Ove nitro skupine su jake skupine koje privlače elektrone, što znači da odvlače elektrone od atoma kisika u skupini karboksilne kiseline. Ovo povlačenje elektrona slabi O-H vezu, olakšavajući ionu vodika (H+) da se odvoji i donira proton.

3. Mezomerni učinak: Nitro skupine u pikrinskoj kiselini također doprinose mezomernom učinku. Mezomerija je fenomen gdje se elektroni delokaliziraju između atoma ili skupina atoma, što rezultira višestrukim mogućim strukturama. U slučaju pikrinske kiseline, nitro skupine mogu donirati elektrone benzenskom prstenu, što dodatno stabilizira konjugiranu bazu i povećava kiselost spoja.

4. Induktivni učinak: Priroda nitro skupina koje privlače elektrone također ima induktivni učinak, koji uključuje prijenos elektrona kroz kovalentne veze. Elektronegativne nitro skupine odvlače elektrone od ugljikovih atoma u benzenskom prstenu, čineći ih pozitivnijima. Ovaj pozitivni naboj se zatim prenosi na atome kisika u skupini karboksilne kiseline, dodatno slabeći O-H vezu i povećavajući kiselost pikrinske kiseline.

Ukratko, rezonantna stabilizacija konjugirane baze, prisutnost nitro skupina koje privlače elektron, mezomerni učinak i induktivni učinak doprinose jakoj kiselosti pikrinske kiseline. Ovi čimbenici čine pikrinsku kiselinu kiselijim spojem u usporedbi s drugim karboksilnim kiselinama.